Depuis la mise à jour 2.1 je n'ai plus ce souci.
Avec la 2.0 quand la synchro ne copiait pas les applis achetées sur l'iPOD Touch, je faisait un clic-droit sur l'icone de l'iPOD dans iTunes et je choisissais "importer les applications achetées", de façon à forcer le transfert.
Cela dit, peut-être as-tu eu une fois le message "des applications achetées ont été trouvées sur votre iPOD", voulez-vous les transférer?", et tu as peut-être malencontreusement cliqué NON, puis "ne plus afficher ce message".
Il serait dans ce cas prudent, dans iTunes 8, d'aller dans le Menu avancés, et choisir réinitialiser les messages d'avertissements.