Bon on peut pas te dire de vendre ton iPad, ça dépend juste de ton budget et de ce que tu veux acheter derrière.
Pour la différence entre MacBook Air et MacBook Pro Rétina 13", comme je le dis toujours, fondamentalement, ce sont les deux mêmes machines (quasiment le même design, même poids, même taille, etc) à l'exception près que le MBP a un écran Rétina et le MBA non. (Il y a d'autres différences mineures mais vu ton usage elles te seront imperceptibles.)
Bon d'accord, le MBA a une autonomie annoncée de 12h et le MBP Rétina 9h. Voilà, on a vraiment fait le tour. Le reste te sera réellement imperceptible.
Et donc, à config égale, le MBP Rétina coûte en moyenne 100-200 plus cher que le MBA.
Partant de là, c'est à toi de voir si tu es prêt à dépenser plus pour un meilleur écran. Comme ton budget a l'air serré, je te suggèrerais plutôt de partir sur un MacBook Air et de l'upgrader un tantinnet.
L'entrée de gamme du MBA ne propose qu'un SSD de 128 Go et on ne peut pas changer le SSD après achat. Même si tu n'as pas forcément besoin de stockage aujourd'hui, 128 c'est très peu et ça se remplit très vite, et si tu veux le garder au moins 5 ans, c'est peut-être judicieux d'upgrader ce paramètre maintenant. 256 Go me parait un bon compromis.
Sinon, les 4Go de RAM par défaut te suffiront pour ton usage. (Tu peux prendre 8 Go par sécurité pour garder ta machine plus longtemps, mais ça augmente encore la facture et franchement, pour ne faire que de la bureautique, je suis sûr qu'avec 4Go, ça ira encore dans 5 ans).
Les lecteurs CD/DVD, tu peux tout à fait en trouver à moindre coût et compatibles pour Mac.
Exemple : Consomac : Quel graveur de DVD externe ?
Pour l'Apple Care, y souscrire ne t'empêchera pas de ramener ton Mac s'il a un problème. Pour moi ça sert à rien, mais vu que t'as l'air particulièrement poisseux, fais un calcul simple :
Additionne le prix de toutes tes réparations sur tes appareils, ça te donne un nombre, et ensuite, compare ce nombre avec le montant total que t'auraient coûté les Apple Care de tous tes produits (même ceux, si tu en as, qui n'ont eu aucun problème, parce qu'on n'est pas censé savoir sur quel produit on va avoir un souci ^^).
Statistiquement, ça coûte moins cher de ne pas souscrire à une extension de garantie. À toi de voir.