Vérifies avec Utilitaire Airport que la borne Airport Express qui permet de diffuser le son sur tes HP distants est bien toujours visible.
Sinon, réinitialise-la en la débranchant/rebranchant (ca m'arrive parfois qu'elle ne soit plus visible et dans ce cas, la case de sélection disparait)
Sinon, je ne vois qu'une seule autre raison pour que cette case ne soit pas affichée, c'est que tu aies sélectionné une video (plutôt qu'un titre audio).
En effet, iTunes11 ne diffuse plus par AirPlay le son des videos et quand on sélectionne une video, cette case disparait (sauf peut-être quand on a une AppleTV, mais comme je n'en pas, je ne peux pas tester)