C'est parce qu'il faut que tu rentres les infos de ton compte canadien pour accéder au store canadien.
Par exemple, si je reprends ton exemple:
Imaginons que j'aie un compte "jean-Luc" au canada et "Jean-Pierre" en belgique.
Tu peux très bien accéder au compte "Jean-Luc" quand tu es en Belgque (et inversement, au compte Jean-Pierre quand tu es au Canada), mais il te faudra ouvrir une session "Jean-Luc" dans iTunes, qui te reconnaitra comme un canadien (et vice-versa pour l'autre compte).
Sinon, pour te réexpliquer plus clairement, UN iPod ne peut se synchroniser qu' avec UNE bibliothèque iTunes. En mettant tes chansons dans un disque dur externe et en les glissant ensuite dans l'iTunes de chacun de tes ordis, tu pourras compléter chacune de tes biblithèques avec les chansons achetées dans l'autre pays, de cette façon, iTunes et ton iPod reconnaîtront tes 2 bibliothèques comme n'en étant qu'une seule.