C'est typiquement ce qu'on peut faire avec les Catégories et les affichages personnalisés (= recherches enregistrées) : tu peux selon tes besoins afficher tous les contacts à qui tu as affecté la catégorie "Fournisseur", ou ceux à qui tu as affecté la catégorie "Partenaires", ou encore ceux qui sont dans la catégorie "Famille", etc. (on peut affecter autant de catégories qu'on veut à un même contact). Tu te fais autant de recherches enregistrées que nécessaire et voilà.
Les Groupes ne sont pas fait dans ce but, ils ne sont (en gros) qu'un fichier texte regroupant les adresses, compris des adresses saisies à la main et ne correspondant pas à des contacts du carnet. Ce sont bien les catégories et recherches enregistrées qui devraient correspondre à ce que tu cherches.
Pour les envois, tu peux aussi utiliser des AppleScripts (c'est particulièrement bien intégré à Entourage) qui permettent de faire des tas de choses d'un simple raccourci-clavier.
