Si ton iMac est récent, tu ne peux pas le faire démarrer sur MacOS9....
POur vérifier, tu vas dans pref système, tu choisis "Démarage" et tu regardes si tu peux sélectionner le "dossier système" correspondant au MacOS 9 utilisé par Classic, comme système de démarrage.
Si c'est "sélectionnable" tu redémarres et il devrait démarrer sur MacOS 9