Non, quand on est connecté à iTunes Match, la gestion manuelle via iTunes est désactivée = la liste des musiques présentes sur le iPod/iPhone apparaît en grisé et on ne peut pas faire de glisser-copier, (sauf bien sûr si on désactive iTunes Match).
La manoeuvre pour ajouter un morceau consiste donc à le mettre sur iTunes, l'envoyer sur iTunes Match (si on est pressé d'avoir un morceau particulier, on peut le désigner par un click droit sans attendre la synchro générale), puis télécharger sur le téléphone à partir du cloud.
Par expérience, ça se fait finalement assez vite mais il faut quand même y penser un peu avant = pas idéal si on décide d'un seul coup juste avant de partir de chez soi qu'on veut écouter un morceau qui n'est pas dans le cloud.
La synchro des mémos vocaux reste possible = il y a peut-être un moyen de faire passer de la musique pour un mémo vocal ? Je n'ai pas essayé.