Ce problème a encore été abordé il y a peu, une petite recherche t'aurait certainement mise sur la voie (voir rien qu'en bas à gauche de cette page). Mais bon, allons-y :
A priori, il y a une vérification de l'intégrité de la base de données au premier lancement d'une des applications de la suite Office (en général le "Database Daemon" mais peu importe) et, si une modification depuis la dernière utilisation est détectée, il y a justement cette opération de "mise à niveau". Il faut donc dans un premier temps vérifier que rien de tel ne peut expliquer ça (on avait vu quelque chose du genre dans un cas où la même base de données était utilisée alternativement depuis deux comptes utilisateurs Mac OS X différents, par exemple).
Dans d'autres cas, cela peut être "pathologique" et habituellement une simple reconstruction de la base de données en vient à bout (tenir la touche "Option" enfoncée pendant le lancement d'Outlook, sélectionner l'identité concernée et demander la reconstruction).
Si, dans ton cas, cela ne suffit pas, il peut s'agit d'une corruption plus profonde. Tu peux essayer une reconstruction plus approfondie en procédant comme suit :
- après avoir quitté Outlook, tu crées une nouvelle identité dans l'utilitaire de base de données en cliquant sur le bouton "+" en bas à gauche.
- tu donnes à cette identité un nom caractéristique et à l'intérieur tu notes qu'il y a un fichier "Database" ainsi qu'un dossier "Data Records".
- tu recopies les différents sous-dossiers du dossier "Data Records" de ton identité "Main Identity" irréparable dans le dossier "Data Records" de la nouvelle identité. Tu en remplaces le contenu, en prenant garde à ne pas recopier directement le dossier "Data Records" : il faut recopier chacun des sous-dossiers contenus dans l'ancien vers le nouveau.
- une fois l'opération terminée, tu désignes la nouvelle identité comme identité par défaut (via le menu "roue dentée" en bas à gauche) et tu relances Outlook.
- Une reconstruction de la base de données te sera proposée. Bien sûr, tu acceptes.
Tout ceci, bien entendu, en ayant pris soin au préalable de faire une sauvegarde
Si ça ne donne toujours rien, ça va commencer à être compliqué.