Outlook passe par l'utilitaire système "Trousseau d'accès" pour l'archivage des mots de passe. On peut faire l'hypothèse d'une corruption des fichiers. Dans un premier temps, va dans "Trousseau d'accès" et supprime les lignes correspondant à tes mots de passe. Ils te seront de nouveau demandés à ta prochaine connexion mais seraient ensuite être mémorisés correctement...
Au besoin n'hésite pas à préciser un peu le contexte (version d'Outlook, niveau de mise à jour, version de macOS, hébergeur des comptes impliqués,...)