EDIT : Tu ne peux pas travailler avec des fichiers XML ?
L'idéal c'est ça. Ne récupérer du document inD que le texte et les feuilles de styles (h1, h2, etc.) et le récupérer dans la mise en page du site par include (automatisé ou par simple coller dans un CMS).
En fait le top du top, c'est de raisonner différemment et de prévoir totalement en amont. C'est à dire de gérer le contenu (texte et images) dans une base de donnée qui exporte, d'un côté du XML directement utilisable par indy et de l'autre du XHTML directement utilisable sur un site (avec les CSS, c'est du gâteau à mettre en forme).
Après tout la maquette en PAO et le site ne sont que 2 contenants. Si le contenu se ressemble autant n'avoir qu'un contenu dès le départ et pas une copie de l'un vers l'autre. La séparation de la forme et du contenu c'est la clé (comme le rabâchent les développeurs web).
Personnellement je l'ai fait dans FileMaker pour une asso : en fin de saison le programme de la saison suivante est saisi activité par activité (avec horaires, tarifs et tout) par les animateurs. Ensuite on n'a plus qu'à importer ça dans une maquette toute prête dans inD et dans le site (sous Textpattern) pour avoir exactement la même chose dans les deux. Et le fin du fin c'est que le site est mis à jour en continu (activités annulées, complètes etc.) par les animateurs eux-même. Moins de boulot, plus de qualité de contenu, moins de manips donc moins d'erreurs… (on saisi une fois pour toute, on relis une fois pour toute et le reste est automatisé

. Par contre c'est un vrai travail de diagnostic et de développement lors de la mise en place d'un tel flux.
Mais je me demande si dans les outils de gestion de flux et de contenu d'Adobe il n'y a pas ce qu'il faut tout prêt.
Edit : ce genre de truc :
http://www.adobe.com/fr/products/incopy/