Plutot que de forcer à quitter iTunes, as-tu essayé de le laisser tourner un moment, pour voir si il finit par se débloquer?
Pendant que iTunes est bloqué avec la roue colorée, tu peux aussi lancer l'utilitaire Console (dans le dossier Utilitaires du Mac), et sélectionner "Tous les messages" pour voir si il écrit des messages d'erreur pouvant aider à comprendre ce qui fait planter ainsi iTunes.