Possible sur Mail, et entre Mac.
Dans les préférences de Mail, onglet signature, tu glisses ton image, accompagnée éventuellement d'un texte.
Lorsque tu envoies ton courrier en sélectionnant cette signature, ton destinataire verra cette image directement dans son email (ps: il l'a verra également en pièce jointe pour pouvoir l'enregistrer sur son disque dur à l'emplacement souhaité).
Pour Entourage, et les destinataires sous PC, je laisse la parole à d'autres.