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Il faut cliquer sur l'onglet Genres, puis choisir le genre à gauche et enfin cliquer sur le bouton Aléatoire au milieu, à droite du nom du genre.
Je crois que c'est comme ça depuis l'arrivée d'iTunes 11.
Tu peux aussi passer par l'onglet Morceaux, et sélectionner celui-ci dans le navigateur par colonne.
C'est pratique si tu ne veux écouter que quelques albums ou artistes d'un même genre.