Entourage a été remplacé par Outlook 2011 dans la version actuelle de la suite Office. Reste que la version Mac ne permet pas d'utiliser les accusés de réception (de toute façon, la plupart des utilisateurs sur Mac n'utilisent pas un logiciel qui sache seulement les reconnaître, donc pas question d'en retourner quand il y a une demande, en admettant qu'on veuille bien). On ne va pas refaire le débat des AR mais personnellement je n'en vois pas l'intérêt, mis à part sur un réseau fermé d'entreprise, à la rigueur. Et encore.
Thunderbird permet d'utiliser les AR (Joël Pierre l'illustre largement ci-dessus) mais ce logiciel est assez mal intégré à Mac OS X (et il me semble qu'il est plus ou moins abandonné). Mail, je n'en parle même pas, la liste des problèmes qu'il pose est assez longue pour "parler d'elle-même". Après ça, il reste quelques outils qui tentent de se faire une (petite) place genre Postbox ou Opera. Faut voir (personnellement, je n'ai toujours pas trouvé de solution qui me convienne vraiment, Outlook restant, malgré ses faiblesses, le "moins pire" à mes yeux).
Aucun logiciel autonome ne permettra l'envoi de messages d'absence lorsque la machine est éteinte ou en veille : en entreprise, ce genre de fonctionnalité est gérée par le serveur (Exchange, le plus souvent) et pas par les logiciels. Voir éventuellement avec ton hébergeur s'il propose un service de ce genre...