Restaurer le répertoire suivant via Time Machine devrait te faire récupérer tes mails si tu ne les retrouver pas dans les "supprimés"
/Users/
ton user/Library/Group Containers/UBF8T346G9.Office/Outlook/Outlook 15 Profiles/Main Profile/Data
ton user est à remplacer par ton nom d'utilisation sur le mac (nimac ?). A voir si c'est bien "UBF8T346G9" chez toi, peut-être que le nom est différent.
Action à faire:
- quitter l'application Outlook
- aller dans le répertoire "Main Profile" et faire la restauration du répertoire "Data" à une date où tu avais toujours tes mails. Si tu choisis de garder l'ancien, il faudra le renommer ainsi que le répertoire restauré pour que la restauration soit bien avec le nom "Data"
- te déconnecter d'internet (pour ne pas avoir de synchronisation qui gâcherait cette restauration)
- relancer Outlook et voir si tes mails sont bien réapparus
Ensuite, peut-être copier tes mails importants en local. Je ne sais pas si la synchronisation avec ton compte Outlook les supprimera de nouveau ou pas...