Oui tu fais le transfert par cable (soit Ethernet en mettant les 2 en réseau, soit par Firewire en démarrant l'un des Mac en mode Target, c'est à dire qu'il se comporte comme un disque FireWire externe), ou par Airport (2 mac en réseau airport) (1)
Pour les autorisations sur les musiques achetées, tu peux "autoriser" 5 macs (et/ou PC) à lire les titres achetés simultanément.
Sur le nouveau Mac, tu te connectes à Internet, tu lances iTunes et dans le menu avancés tu choisis "autoriser cet ordinateur". Tu auras à saisir les coordonnées de ton compte iTMS, et tu pourras lire tes musiques sans soucis
Ensuite, pour ne pas amputer ton "crédit de 5 ordinateurs autorisés", il faut retirer l'ancien Mac de la liste des 5 machines autorisées. Pour ça, sur le "vieux" Mac tu lances iTunes, tu te connectes à Internet, et dans le menu avancés d'iTunes tu choisis "retirer l'autorisation pour cet ordinateur".
Ce n'est pas plus compliqué que ça.
(1) lorsque tu achètes un nouveau Mac, au premier allumage il va te demander si tu as des données à récupérer d'un ancien Mac. Dans ce cas, tu branches l'ancien Mac avec un cable FireWire, tu démarres ce "vieux" mac en maintenant la touche T et il va se comporter en disque Firewire externe. L'installeur du nouveau Mac va aller récupérer tous tes documents (notamment tes musiques), tes réglages, etc, etc....