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Dans Lion, un moyen simple (au moins pour les applications d'Apple) c'est d'ajouter une entrée dans les chaînes remplacées automatiquement (Préférences Systèmes > Langues & Texte > Text)
Ainsi j'ai mis la translation : ^^2 -> ² et ça marche dans Mail et Textedit par exemple.
Pour que ça marche partout je suppose qu'il faut quelque chose comme Typinator ou TextExpander.
Les ligatures, c'est classe.
C'est un peu subtil à gérer lors d'une césure, néanmoins. Au moins les mots français ne changent-ils pas lors d'une césure, contrairement à d'autres langues (l'allemand, peut-être d'autres).
Dans le temps, je m'occupais d'un programme de composition auquel j'ai ajouté la fonctionnalité, après coup. Pour quelques mots à couper, ça m'a fait un peu de boulot
Et pour l'allemand, il fallait gérer quelques exceptions, par exemple : drücken devient
drük-ken. Je ne sais pas si c'est toujours valable.