De quels contacts est-il question ? Ceux d'une version précédente d'Outlook ? Ceux de macOS (application "Contacts") ?
Dans ce deuxième cas, il faut se souvenir que, au moment du lancement d'iCloud (décembre 2012) Apple a adopté les protocoles CalDAV et CardDAV. Microsoft n'a, depuis 2012, pas jugé utile de rendre Outlook (2011 puis 2016/2019) compatible avec ces protocoles, rendant de fait toute synchronisation des calendriers et des contacts impossible (en dehors des comptes Exchange en entreprise et des comptes Outlook.com ainsi que des comptes Gmail plus récemment, mais c'est une autre histoire). Et donc, pour ce qui est des contacts de macOS, on ne peut pas parler de synchronisation.
On peut toutefois importer les contacts : en les faisant glisser (de préférence individuellement ou par petits groupes) vers le bureau, on obtient des fiches .vcf qui peuvent être importées dans Outlook 2019 par glisser déposer également (et ça fonctionne aussi en sens inverse). Au passage, on peut procéder de même pour les événements de calendrier, si nécessaire.
Pour les contacts d'une version précédente d'Outlook, c'est a priori tout simple, puisqu'on peut importer les données.
Si ce n'est pas de ça qu'il est question, merci de donner plus de précisions sur ce que tu veux obtenir, ce que tu observes...