Il me semble que le principe de la compression jpeg est de regrouper des pixels adjacents de même couleur. Une image non compressée définit tous les pixels un par un. Avec le jpeg, on va dire "à cet endroit, j'ai un carré de telle dimension de telle couleur à tel endroit".
Ainsi, plus il existe des zones continues de couleur identique et plus la photo est facile à compresser....
Ensuite, le niveau de compression permettrait de définir ce que l'on appelle des couleurs identiques (un principe de tolérance) et cela permet d'étendre les zones considérées comme ayant la même couleur...
Enfin, il me semble que c'est ça l'intuition du jpeg et c'est pourquoi, en effet, la taile finale dépend de l'objet photographié.