Mmmm ... Je pense avoir compris à peu près le sens de ta question, mais une formulation un poil plus claire ne serait pas du luxe.
Si j'ai bien compris, tu double-cliques sur un fichier, il te demande "avec quelle application l'ouvrir ?", tu en choisis une, mais il ne s'ouvre pas.
Alors la question est "quel fichier" (l'extension surtout, les 3 lettres après le point), et quelle application ?