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Si la clé en question est toujours formatée en FAT 32, oui ça marchera.
J'utilise d'ailleurs régulièrement des clés USB pour échanger des informations entre mac et PC sans problème.
Par contre on peut télécharger les pilotes sur le site du fabricant de la clef USB pour ce qui est de Windaube 98 (les autre OS les ont intégrés) mais bon autant lui mètre à ton PC Millenium ou XP car avec les pilotes 98 ne poura utiliser que ta clef si tu veut en mètre une autre il faudra aussi télécharger les pilotes...