Avant toutes choses et pour s'éviter des maux de têtes : bien recenser le matériel que tu comptes utiliser et vérifier sa compatibilité avec Linux. En général, un matériel un peu ancien (2-3 ans) a toutes les chances d'être pris en compte.
Mais, pour autant, cela ne voudra pas forcément dire qu'il y a un pilote de qualité, optimisé etc.
C'est pour cela que j'insiste sur ce point : la compatibilité matérielle et la qualité du support sont des points primordiaux pour s'éviter des déconvenues.
Ensuite, il est aussi important de se faire une petite idée des logiciels que l'on compte remplacer pour voir s'ils ont des équivalents sur Linux. Dans la plupart des cas, la réponse est oui, mais pas toujours, et souvent il faut changer ses habitudes (autre cause de frustrations).
Une fois tout ceci posé, installer Linux n'est plus très difficile et l'interface de certaines distributions est très simple à prendre en main (Mint, KUbuntu, XUbuntu par exemple).
Avec Linux, il faut quand même s'attendre à jouer de la commande en mode texte de temps à autre : même si beaucoup d'options se gèrent avec la souris et le clavier, on a toujours un petit réglage et un petit
hack à l'occasion. C'est normal, c'est tout à fait possible pour tout le monde et il ne faut pas s'en inquiéter.
Note qu'il y a un forum dédié aux questions touchant à Linux et Unix en général. N'hésite pas non plus à aller sur les forums d'Ubuntu qui regorgent de pages intéressantes.
PS : j'utilise Linux depuis assez longtemps (1994) et j'en suis fort satisfait. J'ai longtemps admiré OS X pour avoir été le premier UNIX simple d'utilisation ; ce n'est plus le cas : ses concurrents l'ont presque rejoint.