Je partage tout à fait ton analyse ! J'ai les moyens de mettre toutes les chances de mon côté (clones et TM) pour revenir à High Sierra. Et même de passer par une "clean install". Ce qui me gêne le plus est de passer par une réinstallation de toutes les applis qui ont de l'âge. Je pense en particulier à la CS 5 qui convient tout à fait à mes besoins, à cause des codes de validation. J'avais eu un souci sur mon iMac précédent lorsque j'ai fait une "clean install".
Par contre High Sierra et son bouleversement du système de fichiers (j'ai du SSD aussi bien sur l'iMac que sur le MBP) à placer en lieu et place de Sierra semble poser quelques problèmes qui, à mon sens, ne sont pas du tout nets. Je n'arrive pas à me faire une opinion à la lecture des commentaires de ceux ont fait le passage. Il y a trop peu d'avis favorables, mais qui émanent de contributeurs connus et fiables, et qui donnent confiance, et une grande majorité d'avis défavorables de contributeurs dont il m'arrive de penser que leur machine n'est pas aussi nette qu'on pourrait le penser.
En bref, je ne veux pas passer trop de temps à en perdre !
Tes questions sont tout à fait légitimes.
S'agissant des applications un peu anciennes, malheureusement, il n'y pas de solution magique. Si ça ne passe pas, c'est fini.
Tu peux envisager d'utiliser une machine virtuelle si les activations ne sont pas problématiques.
Pour ma part, je n'ai plus d'activité qui me contraint à utiliser la suite Adobe.
Pour les autres logiciels, pas de souci.
J'utilise VMWare (pas de mise à jour à la version 9) pour tout ce qui implique l'utilisation de logiciels windows. Aucun souci à ce jour : W10 tourne bien comme les applications virtualisées. Mais dans mon activité cela reste anecdotique (de septembre à décembre en école d'ingénieur).
S'agissant de la migration vers AFPS, j'ai dans un premier temps conservé un clone (réalisé avec CCC) dans son format HFS+.
Or, à l'usage, High Sierra s'est montré rassurant. Je n'ai rencontré aucun problème.
J'ai basculé vers du tout AFPS il y a quelques semaines maintenant : SSD interne et clone sur SSD externe.
Accessoirement, j'ai une sauvegarde dans le "cloud" et mes documents pro sont sur sur le serveur de l'entreprise.
Je ne prends donc que des risques limités
Pour finir et rebondir sur ta remarques sur les contributeurs aux machines pas très nettes, il est avéré que je n'utilise aucune extension modifiant le comportement de MAC OS : pour le NTFS, j'ai des PC en quantité au boulot, pour le réseau SAMBA est vieux mais reste efficace.
J'ai même trouvé une ligne de commande pour ne pas ajouter inutilement de fichier .dstore sur les volumes réseaux.
Voilà : mon constat est plutôt encourageant, limite "ravi de la crèche" mais c'est le mien
Bon week-end